சித்தராமையா, மைசூரில் உள்ளாட்சி தேர்தலில் 1978ஆம் ஆண்டு போட்டியிட்டதன் மூலம் தன் அரசியல் பயணத்தைத் தொடங்கினார். 1983ஆம் ஆண்டில் கர்நாடக சட்டமன்ற தேர்தலில் சாமுண்டேஸ்வரி தொகுதியில் பாரதிய லோக் தள் கட்சி சார்பாகப் போட்டியிட்டு வெற்றி பெற்றார். இந்த வெற்றி யாரும் எதிர்பாராத ஒன்று. இதன் பின்னர்தான் சித்தராமையா அரசியலில் கவனிக்கப்பட்டார். பின்னர் ஜனதா தள் கட்சியில் சேர்ந்தார். 1985ஆம் ஆண்டு இடைக்கால தேர்தல் நடைபெற்றது. அப்போது அவர் இதற்கு முன்னர் போட்டியிட்ட அதே தொகுதியில் போட்டியிட்டு வெற்றிபெற்று, கால்நடை துறை அமைச்சராக பதவியேற்றார். ராமகிருஷ்ண ஹெக்டே ஆட்சியில் அமைச்சரானார்.
1989ஆம் ஆண்டில் சித்தராமையா இதுவரை வெற்றிபெற்ற தொகுதியான சாமுண்டேஸ்வரி தொகுதியில் காங்கிரஸ் போட்டியாளருடன் போட்டிபோட்டு தோல்வியை சந்தித்தார். 1992ஆம் ஆண்டில் ஜனதா தளத்தின் பொதுச்செயலாளரானார். 1994ஆம் ஆண்டு தேவகவுடா தலைமையிலான ஆட்சியில், மீண்டும் தேர்தலில் போட்டியிட்டு வெற்றிபெற்ற சித்தராமையா நிதித்துறை அமைச்சராகினார். 1996ஆம் ஆண்டு ஜிஎச் பட்டேல் முதல்வர் பதவியேற்க, சித்தராமையா துணை முதல்வராகினார். ஜனதா தளத்தில் பிரிவு ஏற்பட்ட பின்னர், சித்தராமையா மக்கள்நல ஜனதா தளத்தில் சேர்ந்தார். 1999 ஆண்டு தேர்தலில் சித்தராமையா தோல்வியை தழுவினார்.
2004ஆம் ஆண்டு தேர்தலில் ஜனதா தளமும் காங்கிரசும் கூட்டணி வைத்து வெற்றிபெற்றது, அதிலும் இவருக்கு துணை முதல்வராகவே பதவி வழங்கப்பட்டது. 2005ஆம் ஆண்டு மக்கள் நல ஜனதா தளத்தில் தேவகவுடாவுக்கும் சித்தராமையாவுக்கும் கருத்து வேறுபாடுகள் ஏற்பட்டதால் கட்சியில் இருந்து விலகினார். அவருக்கு பிற்படுத்தப்பட்ட மக்களின் பலத்த ஆதரவு இருந்ததால், பெங்களூரில் சோனியா காந்தி தலைமையில் ஒரு பெருங்கூட்டத்துடன் காங்கிரஸில் இணைந்தார். 2006ஆம் ஆண்டில் சாமுண்டேஸ்வரி இடைத்தேர்தலை 257 வாக்கு வித்தியாசத்தில் வெற்றி பெற்றார். இத்தனைக்கும் அவரை எதிர்த்து தேவகவுடா, முதல்வர் குமாரசாமி மற்றும் துணை முதல்வர் எடியூரப்பா அங்கு பிரச்சாரம் மேற்கொண்டனர்.
2008ஆம் ஆண்டில் வருணா தொகுதியில் போட்டியிட்டு ஐந்தாவது முறை வெற்றிபெற்றார். 2013ஆம் ஆண்டில் இதே தொகுதியில் போட்டியிட்டு வெற்றிபெற்றார், காங்கிரசின் கர்நாடக மாநில தலைவராகினார். 'இதுதான் எனது கடைசி தேர்தல் என்று பிரச்சாரம் செய்தவர்' இந்தத் தேர்தலில் இரண்டு தொகுதிகளில் போட்டியிட்டு சாமுண்டேஸ்வரியில் தோற்று பதாமி தொகுதியில் வெற்றி பெற்றுள்ளார். எந்தக் கட்சிக்கும் பெரும்பான்மை பலம் கிடைக்காத நிலையில் ஏதாவது செய்து பாஜக ஆட்சி அமைப்பதைத் தடுக்க நினைக்கும் காங்கிரஸ், குமாரசாமியை முதல்வராக்க முடிவு செய்து முயன்று வருகிறது. முழுதாக அவரது ஆட்சியா அல்லது முன்னொருமுறை நடந்தது போல 'நீ பாதி நான் பாதி' ஆட்சியா என்பதும் அப்படியே நடந்தாலும் அதில் சித்தராமையாவுக்கு பங்கு கிடைக்குமா என்பதும் இனிதான் தெரிய வரும்.